In Zeiten, in denen die Jazz-Pädagogie noch in den Kinderschuhen steckte, gründete er eine Jazz-Schule. In ihrer Verehrung kam Lennie Tristano seinen Schülern einem Guru gleich. Der Pianist war nicht nur einer der wichtigsten Vertreter des Cool Jazz, er experimentierte auch als einer der ersten mit freier Improvisation und neuen Aufnahme-Techniken.